Ewoud studeerde geschiedenis aan de Vrije Universiteit Amsterdam. Vervolgens deed hij onderzoek bij het NIOD en de Universiteit Utrecht naar religieuze radicalisering en het ontstaan van oorlogsenthousiasme in West-Europa 1870-1918, een onderwerp waarop hij in 2011 promoveerde. Tot 2012 was hij tevens vaste medewerker van NRC Boeken. Ook is hij actief als zanger en liedjesschrijver in verschillende muzikale projecten. Met zijn band De Harde Liefde bracht hij in 2017 het folk- en indiepopalbum Waar de wereld eindigt uit. In 2022 verschenen vier losse singles die hij opnam met de band Dandelion. In 2023 deed hij met De Harde Liefde het project Over de Rand, waarbij de muziek van de band met de teksten van een aantal gastartiesten samenkwamen, live op het podium. Op dit moment legt hij de laatste hand aan het eerste volledige album van De Harde Liefde.
In 2006 publiceerde Kieft zijn eerste boek, Het Plagiaat, over de loyale vijandschap tussen Menno ter Braak en Anton van Duinkerken. In 2012 publiceerde hij een essaybundel over Willem Frederik Hermans en de Tweede Wereldoorlog onder de titel Oorlogsmythen, dat genomineerd werd voor de AKO-Literatuurprijs. In 2015 bracht hij, voortbordurend op zijn proefschrift, het boek Oorlogsenthousiasme uit, direct genomineerd voor de Libris Geschiedenis Prijs, beschrijft hij hoe de Europese culturele elite aan het begin van de twintigste eeuw kon veranderen in militante, oorlogsverheerlijkende radicalen. In april 2017 verscheen Het verboden boek Mein Kampf en de aantrekkingskracht van het nazisme, eveneens genomineerd voor de Libris Geschiedenis Prijs en winnaar van de Kleio Klasseprijs.
In 2020 verscheen Kiefts eerste roman, De onvolmaakten, een toekomstroman over een samenleving waarin kunstmatige intelligentie tot alle facetten van het leven is doorgedrongen. In dat jaar droeg hij ook de Willem Arondéuslezing voor.
In 2021 verscheen Concerto, een muziekgeschiedenis van Amsterdam, verteld vanuit de belevenissen in de gelijknamige platenzaak waar Ewoud zelf zeven jaar werkte.
In 2022 verscheen Vechten voor democratie, een essay over de weerbaarheid van democratie.
Op dit moment werkt Ewoud aan zijn tweede roman.